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北京时间9月9日凌晨，欧联杯小组赛第1轮结束一场焦点战，曼联主场爆出大冷门，以0-1负于皇家社会，遭遇首场败仗。获得首发机会的C罗，全场比赛非常积极，无奈状态持续低迷，最终颗粒无收，新赛季出战6场英超和1场欧联杯全部一球未进。
上赛季曼联表现不佳，最终获得英超第六名，只能参加比欧冠低一个级别的欧联杯，随着夏窗关闭后留队，C罗职业生涯将首次迎来欧联杯之旅，自己的连续20个欧冠参赛纪录正式作古。
欧联杯分组出来后，曼联被视为第二夺冠热门，仅次于阿森纳，从分组来看，曼联争夺小组第一的主要对手是西甲球队皇家社会，所以这一场比赛非常关键。
本场比赛，曼联大面积轮换阵容，C罗、伊兰加、马奎尔、弗雷德众多替补悉数首发出场，同时新援安东尼和卡塞米罗联袂出战。
新赛季迟迟无法破门的C罗进球欲望非常强烈，开场之后非常活跃。第13分钟，C罗单刀之势变向内切被后卫回防破坏。第25分钟，C罗禁区停球后被后卫抢先解围。第35分钟，达洛特送出传中，C罗门前头球攻门击中横梁下沿入网，因越位在先被判进球无效。
下半场开始之后，C罗继续努力争取破门。第46分钟，C罗接到B费的传中后头球顶偏。第48分钟，埃兰加回做，C罗禁区外围远射高出横梁。
第56分钟，曼联被判点球，主裁判示意大卫-席尔瓦射门打在利马手臂，通过VAR确认后维持原判，随后门德斯主罚命中，帮助皇家社会1-0先下一城。
慢镜头显示，大卫-席尔瓦的射门最先打在利马的大腿，之后再折射到手臂，主裁判依然判罚点球，引发巨大争议，曼联也不得不面临一球落后的局面。
随着C罗主罚任意球被挡出，意味着曼联没有机会扳平比分，最终主场遭遇0-1的输球，这一战创造2大队史耻辱纪录，第一是首次被皇家社会攻破球门，第二是首次输给皇家社会，主帅滕哈格轮换阵容收获一场失利。